Reproductor MP3 y auriculares

Pues el caso es que nunca me había hecho una lista de reproducción, tiraba de artistas y álbums, pero ahora que salgo a correr y toco la guitarra quiero organizarme más, uso el WMP y lo sincronizo con el reproductor SANSA CLIP+, pero me parece un poco lioso el procedimiento, porque si ya tengo alguna canción sincronizada dentro del mp3 es un latazo andar comprobando.  :llorar:

Qué hacéis vosotros?  :P