Reproductor MP3 y auriculares

Hola a tod@s. Perdonad mi tonta pregunta de novato.
El caso es que llevo 7 meses con el reproductor que os he nombrado y estoy encantado. El tema es que no sé qué hacer para que las portadas de los cd's me aparezcan en la pantalla cada vez que pongo en funcionamiento mis ficheros mp-3.
El rippeador que utilizo hasta la fecha es una versión libre del FreeRIP. A lo mejor a través de este programilla podría hacerlo.
Seguro que a través del Windows-Media podría hacerlo, pero no tengo la menor idea. ¿Alguien podría echarme un cablecillo?. ¿Se cojen a partir de imágenes jpg?
Y ya para acabar, me gustaría saber por qué en mi música nunca sale el dato del año indicado en el A-818 , y sin embargo sí salen en otros reproductores...
Muchas gracias por la atención...